Fidel Castro skal en gang ha sagt at «dersom det å overleve drapsforsøk var en olympisk gren, ville jeg tatt gull». Mens han levde, ble det planlagt og gjennomført hundrevis av attentatforsøk mot ham, organisert av den amerikanske etterretningsorganisasjonen CIA. Under den kalde krigen følte de amerikanske agentene at de hadde «rett til å drepe». Over hele kloden sto politiske ledere på deres dødsliste.
Dette kom ikke fram i lyset før midt på 1970-tallet, da en undersøkelseskomite ledet av Frank Church avdekket at CIA hadde forsøkt å ta livet av ledere i land som Kongo, Vietnam, Chile, Den dominikanske republikk og Cuba, dessuten drevet utstrakt ulovlig overvåking av amerikanske borgere. I ettertid er det også avslørt at CIA skal ha prøvd å komme kjente ledere til livs i Nord-Korea, Egypt, India, Indonesia, Iran, Fillippinene, Kina, Kambodsja, Haiti og Frankrike. Avsløringene førte til nye lovparagrafer, uten at de synes å ha hatt noen særlig effekt.
Fabian Escalante, som var Castros sikkerhetssjef, regnes for å være en av de største ekspertene på forholdet mellom Cuba og USA i Castros epoke. I boka «Executive Action – 638 Ways To Kill Fidel Castro» forteller han om amerikanernes oppfinnsomhet når de ville snikmyrde Castro i tida etter at president Kennedy gjennomførte det mislykte invasjonsforsøket i Grisebukta i 1961. Han skriver at de forsøkte seg med gift, plastikkeksplosiver, sigarer som var fylt med farlige stoffer, håndgranater, gevær med kikkertsikte, bazookaer og tidsinnstilte bomber.
CIA organiserte både eksilkubanere og mafiagangstere i hundre og tusentall i sin jakt på Castro. Blant de mest fantasifulle angrepene på den kubanske lederen var sigarer fylt med et hallusinogen som skulle få ham til å vrøvle og prate tøys når han skulle holde en viktig tale og dermed miste sin anseelse ute i folket. Man forsøkte også å få i ham et stoff som skulle gjøre at han mistet hår og skjegg og dermed ble latterliggjort. Men ingenting nyttet. Castro døde i helga ubeseiret – med sin fantastiske rekord i behold.